Tottenham sẽ phải đối mặt với chuyến làm khách đầy khó khăn trước Man City tại Ngoại hạng Anh cuối tuần này, nên thất bại sau 120 phút mệt mỏi trên sân Everton càng làm Mourinho thất vọng. Spurs đã thua 4 trong 5 trận gần đây nhất và 1 trong 3 cơ hội chấm dứt 13 năm chờ đợi để đoạt một danh hiệu của Tottenham ở các giải đấu cúp giờ đã không còn.

Sau trận đấu, Mourinho đã ví von thất bại của Tottenham: “5-4 là tỷ số khúc côn cầu, không phải tỷ số bóng đá. Vì vậy, để có được một kết quả như vậy trong một trận đấu 11 chọi 11 cầu thủ là điều đáng hổ thẹn”.
Tuy nhiên, trong cuộc phỏng vấn với BT Sport, chiến lược gia người Bồ Đào Nha lại nói: “Tôi thích nó, và tôi không thích nó (ý nói màn trình diễn của cầu thủ). Tôi rất thích cách chúng tôi chơi khi có bóng. Kể từ phút đầu tiên, ngay lập tức một tình huống tuyệt vời, Lamela đánh đầu và đó chỉ là khởi đầu. Chúng tôi đã có bóng, chúng tôi đã tạo ra cơ hội, chúng tôi đã có một khởi đầu tuyệt vời, ghi bàn, tạo ra nhiều cơ hội. Chúng tôi đã ghi bốn bàn nhưng bốn bàn là không đủ.
Bóng đá tấn công chỉ thắng trận khi bạn không mắc nhiều sai lầm phòng ngự hơn những gì bạn tạo ra trong tấn công. Đó là con chuột và con mèo. Con chuột là sai lầm trong phòng ngự của chúng tôi và con mèo là chúng tôi chơi rất tốt, ghi bàn, nhưng điều đó là chưa đủ để mang về chiến thắng".

Các học trò của Mourinho đã có một khởi đầu sáng sủa tại Goodison Park khi Davinson Sanchez đưa họ lên dẫn trước chỉ sau 3 phút. Tuy nhiên, những sai sót trong phòng ngự vốn khiến Tottenham phải trả giá trong những tháng gần đây một lần nữa tái hiện khi Everton ghi liên tiếp 3 lần trong 7 phút (từ phút 36 đến phút 43) do công của Dominic Calvert-Lewin, Richarlison và Gylfi Sigurdsson. Erik Lamela thắp lại hy vọng lật ngược thế trận với bàn rút ngắn 2-3 ở phút bù giờ hiệp 1.
Sanchez lập cú đúp giúp Tottenham gỡ hòa 3-3 ở đầu hiệp 2, trước khi Richarlison tung cú dứt điểm ở góc hẹp để khôi phục lại thế dẫn trước cho Everton ở phút 68. Mourinho đã để Harry Kane trên băng ghế dự bị ngay từ đầu nhưng đội trưởng đội tuyển Anh lập tức tỏa sáng khi được tung vào sân trong hiệp 2 với bàn gỡ hòa 4-4 ở phút 83, đưa trận đấu bước sang hiệp phụ.

Thế nhưng, hy vọng lọt vào tứ kết của Tottenham chấm dứt khi pha dứt điểm xuất sắc của Bernard từ đường chuyền dọn cỗ của Sigurdsson ở phút 97 của hiệp phụ thứ nhất mang về chiến thắng 5-4 cho Everton. "Đó là một đêm dài đối với tất cả mọi người, nhưng chúng tôi là đội chiến thắng chung cuộc, nó là điều chính", trợ lý HLV của Everton, Duncan Ferguson nói.
Đây là trận đấu có tỷ số cao nhất trong lịch sử Cúp FA giữa 2 đội hàng đầu kể từ tháng 2.1961 khi Sheffield Wednesday đánh bại M.U 7-2. Với thất bại này, Tottenham hiện chỉ còn 2 cơ hội để đoạt cúp là trận chung kết Cúp Liên đoàn Anh với Man City vào tháng 4 và đấu trường Europa League. Trong khi đó, Everton của HLV Carlo Ancelotti hướng đến việc tìm kiếm một chiếc cúp đầu tiên kể từ năm 1995.